Alla prestigiosa Fairvale Academy tutti conoscono Bryson Keller, il popolare capitano della squadra di calcio. Ma Bryson non è famoso solo per questo: convinto che le relazioni delle superiori siano destinate a non avere futuro, dall'inizio dell'anno accademico ha accettato di uscire ogni settimana, fino alla fine della scuola, con la prima persona che il lunedì mattina gli chiederà un appuntamento. Una sfida per lui come per ogni pretendente, che ha soltanto una settimana a disposizione per fargli cambiare idea. Nessuno, però, ha mai specificato che debba trattarsi di una ragazza... Così, quando il timido Kai Sheridan lo invita a uscire, non si aspetta certo che Bryson accetti. Con il passare dei giorni, Kai capisce che c'è molto da scoprire in quel ragazzo «dal sorriso spontaneo e dagli occhi espressivi», e la loro relazione assomiglia sempre meno a una scommessa e sempre più a qualcosa di reale...