Dopo dieci anni e diversi fidanzati, Cassidy Winters torna finalmente nella casa dei suoi avi appartenuta alla nonna Sadie Hart, da poco defunta, malgrado gli sforzi di suo padre per impedirglielo. I piani di Cassidy di dare l'ultimo addio a Sadie tramite una modesta cerimonia sulla spiaggia si dissolvono rapidamente. Si verificano diversi imprevisti, a partire da Neil, che esce dal mare per finire dritto nel suo letto. Le tessere del domino cominciano a cadere una dopo l'altra quando il cagnolino salvato da Cassidy lo porta da Ben, aitante veterinario che salva anche lui. La notizia del suo arrivo si diffonde più velocemente delle sue gambe, conducendo alla sua porta l'amico d'infanzia nonché primo amore Nate Sommers, mentre Cassidy precipita in una spirale sempre più incasinata. E come se l'isola non fosse già abbastanza affollata per i suoi gusti, i suoi migliori amici Ollie e Spencer arrivano in tempo per assistere al ritorno del suo ultimo fidanzato, Teddy, che non ci pensa proprio a fare l'ex.
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